1994年复活节周末，伊斯特伍德与威尔斯等一行数人乘坐直升机前往内华达州东北部的鲁比山脉滑雪。他们避开了普通滑雪者常去的地方，一直飞到了人迹罕至的雪域边缘。伊斯特伍德与威尔斯一起滑了周六和周日两天，然后驾驶他自己的直升机提前离开。
伊斯特伍德离开后仅一个小时，一起直升机坠机事故夺去威尔斯等几名乘客的性命。拍《勇闯夺命峰》时担任伊斯特伍德登山教练的迈克·胡佛也在飞机上，他身负重伤，侥幸生还，而他的妻子则不幸遇难。
威尔斯与伊斯特伍德同龄，只有62岁。他的死令好莱坞上下震惊。“我会想念你的，伙计，”伊斯特伍德在威尔斯的葬礼上说，他甚至唱了几句披头士的“嘿，裘德”，这是威尔斯在滑雪时最爱唱的一首歌。
威尔斯生前曾极力劝说伊斯特伍德改换门庭，转投迪斯尼公司。迪斯尼希望伊斯特伍德能主演由丹尼斯·施亚克与新搭档迈克尔·布罗德盖特合写的喜剧警匪片《福星与福将》，在伊斯特伍德拒绝之后，顶替他的是汤姆·汉克斯。威尔斯始终是伊斯特伍德的朋友，但他不理解伊斯特伍德为何对华纳兄弟公司忠心耿耿。虽然伊斯特伍德私下也抱怨华纳兄弟措施不力——尤其是最近对待《完美的世界》一片的态度，但他觉得这家公司确实待他不错，他很享用特里·塞梅尔和鲍勃·达利对他的个人崇拜。
1994年5月，伊斯特伍德第四次前往法国戛纳电影节。这一次他的身份不是参赛者，而是应邀担任评委会主席，对一个美国人来说，这是一份难得的荣誉。
戛纳的组织者吉勒斯·雅各布承认，邀请伊斯特伍德出任评委会主席是电影节拓展自身形象的一种尝试。“我们需要在作家型的艺术电影和轻松娱乐的电影之间实现一种平衡，这样人们可以在电影节期间得到呼吸和放松，”雅各布说。虽然彼埃尔·里西恩不再扮演伊斯特伍德海外推广大使的角色，但他依然以顾问的身份在戛纳电影节领取薪水，正是他说服电影节主办者把这样一个重要的位置给了曾经被认为“太商业化”的伊斯特伍德。
这段时间，伊斯特伍德与弗朗西斯·费什尔的关系不妙。自从生下孩子后，费什尔开始变得得寸进尺，她向伊斯特伍德提出了更多的要求，令对方有些适应不了。
弗兰克·威尔斯遇难之际，费什尔正在得克萨斯州的《星落家园》外景地，这部马尔帕索公司投拍的新片是由她一手促成的。费什尔很早就认识演员詹姆斯·凯西，凯西手上有一个30年代得州采油热题材的剧本，想亲自执导。费什尔很喜欢这个剧本，于是说服伊斯特伍德为凯西亮了绿灯。在近三十年的历史上，马尔帕索公司只拍过两部没有伊斯特伍德参与的电影，一部是《鼠孩》，一部便是《星落家园》。
《星落家园》力邀罗伯特·杜瓦尔和艾丹·奎因领衔主演。费什尔在片中饰演奎因的妻子。还是个婴儿的弗兰切斯卡·费什尔—伊斯特伍德也在银幕上亮相。该片的摄影指导则是马尔帕索的老人布鲁斯·萨尔蒂斯。
拍戏中的一个晚上，费什尔干了一件会令她后悔终生的事情。当时，她接到通知将赴洛杉矶参加她出演的亨利·贾格洛姆的新片《婴儿热》的观众见面会。詹姆斯·凯西的明星妻子简·西摩尔刚好乘坐私人飞机来外景地探班，费什尔决定租借她的飞机前往好莱坞。她先用手边伊斯特伍德的信用卡登了记，打算回来后再用自己的钱付账。
可是，她忘了这个茬，直到伊斯特伍德发现这笔钱未经他的同意被从他的信用卡里划走了。
这件事情顿时令伊斯特伍德对费什尔产生了戒心。从此以后，费什尔感觉到伊斯特伍德对她的态度发生了根本性的转变。《星落家园》杀青后，费什尔按计划带着女儿弗兰切斯卡陪伊斯特伍德一道前往戛纳。费什尔很害怕长途飞行，尤其是带着几个月大的婴儿，但她不敢把自己的内心感受告诉伊斯特伍德。
在法国，伊斯特伍德见到了儿子凯勒以及他的新婚妻子劳拉和他们刚刚出生的孩子格雷伦。伊斯特伍德下榻在莫金斯的一个山庄，这里有着露天游泳池和高高的围墙；他的一套正装是时装设计师尼诺·塞鲁蒂送给他的礼物。这位评委会主席在接受采访和出席电影放映时均有华纳兄弟公司雇用的保镖紧随其后。
伊斯特伍德是以文化英雄的身份来到法国的。电影节期间，他被授予法兰西文学艺术骑士勋章，这要比他此前获得的荣誉骑士勋章高了一个档次。在授勋仪式上，新任文化部长的讲话被一致认为长而无趣。最终，伊斯特伍德只是简单地答谢道：“我很高兴地看到法国人民在美国人之前就一直对我的作品充满热情，所以我非常感谢你们。”“这是一个奇迹，”法国女星让娜·莫罗在电影节开幕式上代表主办方欢迎伊斯特伍德的到来，“一个对欧洲影坛如此重要的人物能抽出时间来到这里，和我们一起共同度过12天的时光。”1994年的评委会包括了伊斯特伍德十分熟悉的两名成员：担任副主席的法国女星凯瑟琳·德纳芙和阿根廷出生的作曲家拉洛·施弗林，前者多年以前曾与伊斯特伍德有过艳遇，后者则为《战略大作战》、《牡丹花下》、《肮脏的哈利》、《紧急搜捕令》、《拨云见日》和《虎探追魂》配过乐。其他成员还有意大利资深导演帕皮·阿瓦蒂、古巴编剧G．卡布雷拉·英范特、日本作家石黑一雄、俄罗斯演员亚历山大·凯丹诺夫斯基、记者玛丽一弗朗索瓦·莱克里埃尔、韩国导演申相玉和法国制片人阿兰·特齐安。
用《综艺》首席评论家托德·麦卡锡的话来说，本届电影节的竞赛单元“呈现出艺术和地域多元化的竞争格局”。金棕榈奖的有力竞争者包括了克日斯托夫·基耶斯洛夫斯基的《三色：红色篇》（波兰）、张艺谋的《活着》（中国）、阿巴斯·基亚洛斯塔米的《橄榄树下的情人》（伊朗）、尼基塔·米哈尔科夫的《烈日灼身》和南尼·莫瑞蒂的《亲爱的日记》（意大利）。
决定大奖归属的会议变成了一场马拉松，伊斯特伍德以其独有的方式组织大家讨论。他允许评委们畅所欲言，但他听取的只有自己头脑中已经做好的结论。当昆汀·塔兰蒂诺的那部粗野、连环画式的、超级暴力的《黑色追缉令》最终获得金棕榈大奖时，欧洲艺术电影的拥趸们无不大惊失色。“一个可怕的决定，”《巴黎人》杂志评论说，把美国人获奖归咎于一位来自美国的评委会主席的一意孤行。《法兰西晚报》则抱怨这是一名硬汉为维护自己祖国的名誉而塞给他人的苦果。
于是，伊斯特伍德背着黑锅告别了戛纳。评委之一的帕皮·阿瓦蒂试图为他讨个清白，但他的一番话反倒助长了对伊斯特伍德的讨伐。“在‘(.*？)英雄外壳下面的伊斯特伍德是感情丰富的男人，”阿瓦蒂说，“有时会显得很脆弱。他从内心深处对欧洲文化有某种不安全感。”途经巴黎时，伊斯特伍德临时决定带费什尔和弗兰切斯卡改道前往苏格兰打高尔夫球。这一回，费什尔又犯下一个错误，她把一路带着的大宗行李托运回美国，打算在巴黎买几只小一点的包盛放随身物品。
在他们下榻的饭店附近有一家路易·威登专卖店。费什尔挑了价值1万美元的旅行装备，结账时，她无意中又用了伊斯特伍德的信用卡。
回到美国后，伊斯特伍德收到了路易·威登寄来的收据。平时，伊斯特伍德很少购物，也不知道有路易·威登这样的价值不菲的名牌货。他不理解费什尔为什么要买这么贵的东西，更无法容忍她几次三番擅自用他的信用卡结账。甚至在费什尔一一作了解释并用自己的钱付了所有的账单之后，伊斯特伍德的怒火也未能平息。
一则好莱坞传言终被证实——在戛纳电影节的新闻发布会上，伊斯特伍德宣布他已经同意出演根据畅销书改编的《廊桥遗梦》。该片导演是以《温柔的怜悯》获得奥斯卡提名的澳大利亚人布鲁斯·贝瑞斯福德。
据说是“弗兰切斯卡”这个名字促使伊斯特伍德下了决心。那是伊斯特伍德女儿的名字，实际上，伊斯特伍德在家里也这样叫弗朗西斯·费什尔。
“弗兰切斯卡”是罗伯特·詹姆斯·沃勒小说女主人公的名字，这位衣阿华州的中年农妇遇到了《国家地理杂志》的摄影师罗伯特·金凯德。借家人外出赶集之机，弗兰切斯卡与金凯德发生了4天短暂的恋情。作为“二战”时期远嫁到美国的意大利新娘，弗兰切斯卡已经厌倦了繁重家务对其生活的束缚，对浪漫的爱情充满渴望。金凯德提出带她离开这里，一同踏上冒险的旅程。书中这样描写金凯德，“52岁，浑身都是坚实的肌肉”——显然这是一个能让任何扮演他的演员脸面增光的角色。他是理想中的男人，有着性感的运动员的身躯、艺术家的敏感，还能做一手好菜。
这部描写孤独心灵发生碰撞的小说被评论家视为“三流的肥皂剧”，但它却在1992年出版当年仅精装本就售出了1000万册，堪称文学史上的一大奇迹。莉莉·扎努克第一个打电话建议伊斯特伍德读这本书，并且指出了他与敏感且阳刚的“独狼”罗伯特-金凯德的共同点。毫无疑问，马尔帕索公司也极力怂恿他认真考虑这个项目。《廊桥遗梦》由华纳出版，近水楼台的华纳兄弟公司当仁不让地要将这本畅销书改编成一部成功的电影。
史蒂文·斯皮尔伯格又一次插手，因为他的安布林娱乐公司在小说出版之前就买下了电影拍摄权。西德尼·波拉克一度成为导演人选，他希望由罗伯特·雷德福饰演金凯德。波拉克和雷德福用了一连串编剧将171页的小说改写成了剧本。斯皮尔伯格本人也认真考虑过亲自执导《廊桥遗梦》，但他最终还是选择了《辛德勒名单》这份更艰巨的任务。
正是斯皮尔伯格将伊斯特伍德推上了男主角的位置。虽然他们是事业上的对手，但生活中却是很好的朋友。斯皮尔伯格十分仰慕伊斯特伍德，像其他人一样对伊斯特伍德的神秘感充满好奇。他同时觉得他了解生活中的伊斯特伍德，用他的话来说，“罗伯特·金凯德这个人物会挖掘出克林特从未在银幕上展示过的那一面。”许多伊斯特伍德的朋友都认同这一点：《廊桥遗梦》会发掘出伊斯特伍德的魅力、幽默感和对于女人的诱惑力。
到夏季初伊斯特伍德正式签约时，以1991年的《渔夫之王》获得奥斯卡提名的理查德·拉格拉文尼斯已被确立为最终的编剧人选，而导演贝瑞斯福德则在着手挑选其他的演员和决定在哪里拍摄外景。
在谁来扮演弗兰切斯卡的问题上，伊斯特伍德与贝瑞斯福德产生了分歧。伊斯特伍德希望用一名美国女演员，而贝瑞斯福德则倾向于更具异国情调的候选人，诸如英格玛·伯格曼御用的丹麦女演员佩妮拉·奥古斯特，或者曾以《敌人，一个爱情故事》获奥斯卡最佳女配角提名的瑞典女演员莉娜·奥琳。英格丽·褒曼的女儿伊莎贝拉·罗西里尼最终成为导演的意中人，但是伊斯特伍德对罗西里尼毫无感觉，这一回他对女主角十分挑剔，因为在他看来这个故事的关键就在于他能否找到一个般配的情人。
乐观估计，该片的开拍日期应该在9月。令整个好莱坞大为震惊的是，8月的第一周，贝瑞斯福德即被宣布解除了导演职务。《综艺》对此的报道说：“奥斯卡奖导演贝瑞斯福德一直在女主角的人选上与华纳兄弟公司意见不合，这位澳大利亚人本着忠实原著的考虑坚持要用一名欧洲女演员，而公司方面则非要用美国人不可。”幸运的是，顶替贝瑞斯福德的也是一位奥斯卡奖导演，他就是伊斯特伍德本人。贝瑞斯福德没有对此事公开发表任何意见，但熟悉他的人则透露他十分痛心于失去这份他已经投入许多的工作，痛心于他在筹备过程中投入的大量时间和金钱。
“你们这些人已经浪费了足够多的时间。”据说伊斯特伍德是这样责怪特里·塞梅尔的。他随后乘坐华纳兄弟公司的一架飞机前往衣阿华州的温特塞特，贝瑞斯福德曾计划耗资150万美元在那里建造一座作为影片主要背景的廊桥。伊斯特伍德否定了这一计划，他决定派工匠把那里原有的一座罗斯曼廊桥做旧，待影片拍完后再将它恢复原样。
伊斯特伍德还重新确定了女主角的人选方向。“原来，他们挑选的都是30多岁的女演员，”他说，“这令我很是吃惊。我说，‘她不是意大利人，而且她也讨厌再模仿一种口音。我说，’是的，但是她模仿发音的本领是无人能比的。”作为同时代女演员中的佼佼者，斯特里普拥有典型的美国东岸背景：从瓦萨尔，到耶鲁戏剧学院，再到莎士比亚剧团。年仅43岁（比书中的弗兰切斯卡小两岁）的她已经获得过两尊奥斯卡金像和5次奥斯卡提名，这一成绩只有蓓蒂·戴维斯和凯瑟琳·赫本能够相提并论。斯特里普的优势还体现在她依然具有票房号召力，伊斯特伍德注意到她最近主演的《狂野的河》在公映时反响不俗。
还有谁比斯特里普更能为伊斯特伍德导演和主演影片的艺术性加分呢？这是一个最保险的选择。对于伊斯特伍德来说，她就像是贴在箱包上的路易·威登商标。