杜牧入仕后，授官弘文馆校书郎，试左武卫兵曹参军。不久即随江西观察使沈传师赴洪州（今江西省南昌市）为幕宾，以后又先后任淮南节度使牛僧孺、宣歙观察使崔郸的宾客。从公元828年到839年，除了曾一度在长安任监察御史和在东都洛阳作官外，大部分时间是在宣州、扬州度过。这期间他的生活悠闲而放纵，除了处理公务外，就是饮宴、游赏，尽览歌舞声色。唐朝士子私生活多开化无拘，无论是官府宴宾典礼，还是官员们聚会饮宴，都以妓乐助兴，故宋朝人张端义说“唐人尚文好狎”。杜牧在宣、扬时正值精力旺盛之青年、与其他贵族公子一样纵情于声色、风流放荡。扬州在唐时是著名的繁华都市，所谓“十里长街市井连，月明桥上看神仙”，此间杜牧写下了不少艳情诗作。尽管如此，他仍十分关注国家政治大事，写下了军事论文《罪言》，向朝廷献上解决藩镇的方略。杜牧认为藩镇割据和外族入侵是唐王朝面临的两大祸患，只有除此二患，方能国泰民安。早年朝廷讨伐沧州藩镇李同捷，他赋《感怀诗》慷慨陈词：“关西贱男子，誓肉虏杯羹。请数系虏事，谁其为我听？”后来回纥南侵，朝廷调兵抵御，他又赋《雪中抒怀》，再度毛遂自荐：“臣实有长策，彼可除鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮”。此外还写了诸如《河湟》、《早雁》、《泊秦淮》等针砭时政、忧国忧民的诗篇。
这时期，杜牧也较多地接触了一些社会下层的妇女——歌女和舞女，了解和同情她们的悲惨遭际，著名的《杜秋娘诗》和《张好好诗》就是为她们而写的。杜牧在描述了美貌善歌的民间歌女杜秋娘一生辛酸遭遇后，不由地联想到自古以来士子的坎坷命运，感叹“女子固不定，士林亦难期”，人情冷暖，世态炎凉，人生命运变化莫测，人生无常，岁月蹉跎，“己身不自晓，此外何思惟？”扬州十年，杜牧已有一种苍凉的忧患感。
公元839年春，杜牧结束了扬州十年的放外任官生活，涉汉江、过南阳，水陆兼程回到京师长安，内迁左补阙、史馆修撰。但在长安只任职3年，又由比部员外郎放为黄州刺史，后转池州、睦州，历时7年，这是朝内牛李党争、统治集团内部明争暗斗所致。他在《祭周相公文》中愤愤不平地写道：“会昌之政，柄者为谁？忿忍阴汙，多逐良善。牧实忝幸，亦在遭中。”对权相李德裕的排挤深感愤懑。李德裕是晚唐上层集团中李党的代表人物，杜牧虽没直接参与“牛李党争”，却做过牛党代表人物牛僧孺的幕宾，两人私交很好。加之杜牧性格刚直疏阔，不拘细节，也为李所讨厌，故颇受冷落，很快就被赶出长安。杜牧深知自己仕途困蹇的原因在于不会趋炎附势、明哲保身而遭嫉恨，但也无怨无愧、谈笑出京，“都门带酒，笑别亲戚”，来到远离帝京，偏远荒凉的小郡黄州。
杜牧在黄州关心民间疾苦，任职内多施善政，如取消黄州府衙逢年节祭祀，向农商索要酒肉疏果的陋规，奖励、提升奉公守法，勤于职守的下属官员；鞭笞和裁汰贪官污吏，规定府衙购买市集物品必须公平合理。平均徭役，不使劳苦不均。为此他还自置薄籍、登记服役者姓名，每年亲自按州校点。审判案件时，细加勘查、公正慎刑，任职内未出一次冤案，深得民心，政绩斐然。
然而，杜牧所处时代，毕竟已是唐王朝江河日下，百弊丛生的衰落阶段，吏制弛坏、世风浑浊，即使在一郡力振清明，也是杯水车薪，无济于事。杜牧常伤悼国家多事，悲叹怀才不遇，每每以酒浇愁，赋诗自遣。他希冀依然能有所作为、国泰民安：“岂为妻子计，未去山林藏？平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷洛河湟，腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑”。但是正如古代许多壮怀激烈而又无从施展的志士一样，杜牧的理想在朝政腐败、举国黑昏的社会里根本无法实现，只能沉痛地自嘲：“孤吟志在此，自亦笑荒唐。”“且抽持板手，却展小年书”。或纵酒自娱、以忘忧患：“一世一万朝，朝朝醉中去”。当然，壮志未泯，世事难忘，只是借酒以浇胸中块垒而已。当朝廷准备讨伐泽潞之乱时，或异族入侵，边防传警时，他依然不断上书，慷慨陈辞，不计前嫌向宰相李德裕献计献策。
杜牧毕竟是一个敏感善吟的诗人，处理公务之暇，常策马流连于山水之间，写下了许多吊古伤今、思友怀乡，写景抒情的诗篇。如他的《九日齐山登高》：
江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。
尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。
但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。
古往今来只如此，牛山何必泪沾衣。
再如《江南春绝句》：
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。
南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
在黄州时他的代表作还有《齐安郡中偶题两首》、《赤壁》等有名诗作。这些诗明丽如画，含蓄凝炼，耐人寻味。
公元848年，杜牧重又人京，升任中书舍人，兼史馆修撰，途中写下了脍炙人口的《泊秦淮》：
烟笼寒水月笼纱，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
秦淮河是六朝胜地，粉黛如云。唐时更是权贵富豪，墨客骚人纵情声色，士女荡舟江上，寻欢销魂之地。诗人泊舟秦淮，眼见灯红酒绿，耳闻丝竹艳曲，不禁触景生情，吟成此诗。
重回长安，巧与另一著名诗人李商隐相识。李商隐对杜牧的诗才十分推崇，在一首赠诗里作了这样的赞美：“高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”。李商隐与杜牧是晚唐齐名的诗坛巨擘，时有“小李杜”之称。两人结识，甚是幸事。在长安，杜牧写下了有名的《山行》；
远上寒山石径斜，白云深处有人家。
停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
公元852年，杜牧卧病不起，深感不久于人世，于是将平生几十年诗文作了整理，诗稿烧毁许多，仅剩十分之二三，不久病卒，终年50岁。杜牧死后，他的外甥遵照他生前遗嘱，将杜牧诗文合编成《樊川文集》传世。
杜牧一生忧国忧民、刚直不阿，但一生怀才不遇、屡经坎坷。在晚唐那种政治混乱，党争激烈的年代，内心始终郁结着矛盾和痛苦，未能施抱负。在文学方面，他的诗高绝深远，独树一帜，形成自己豪迈俊爽、遒劲峭拔的艺术风格。
李世民取东都
李渊占领长安的同时，各地起义军也不断发展壮大。除了瓦岗军之外，主要的还有窦建德领导的河北起义军和杜伏威领导的江淮起义军，不断在各地打击隋军。残暴荒淫的隋炀帝自己知道末日来到，索性躲到江都，每天和皇后、妃子喝酒作乐，醉得昏昏沉沉。
他不愿听到失败的消息，但是心里到底发慌，对萧皇后说：“听说外面有不少人想算计我，且别管他，还是快快活活喝酒吧。”
有一次，他拿起一面镜子，呆呆地照了半晌，说：“好头颅，不知道谁来砍它呢！”
隋炀帝担心的日子终于到来了。他身边的一批禁卫军兵士，多数是关中地区的人。他们眼看跟着隋炀帝没有生路，都想开小差回家。将军宇文化及利用兵士想回家的心理，发动兵变。宇文化及带领兵士，攻进行宫，派人把隋炀帝监视起来。
隋炀帝对监视的官员说：“我犯的什么罪？”
官员说：“你发动战争，穷奢极侈；相信奸邪，拒绝忠告；使男子死在战场，妇女儿童走上绝路，百姓流离失所，你还说没罪吗？”
隋炀帝说：“我确实对不起百姓，但是你们这些人也跟着我享受富贵，没对不起你们。今天这样做，是谁带的头？”
官员说：“全国的人都恨透你这昏君，哪儿是一个人带的头！”
隋炀帝这才无话可说，他自己解下巾带交给官员。这个作恶多端的统治者就这样被勒死了。统治中国三十八年的隋王朝宣告灭亡。
隋炀帝死后，东都洛阳还在隋朝的东都留守杨侗（炀帝的孙子）和大臣王世充手里。王世充把杨侗立为皇帝，继续打着隋朝的旗号，对抗起义军。
东都周围本来是瓦岗起义军活动的地区，李密曾经多次打败隋军，但是因为李密骄傲自满，跟将领们互相猜忌，在跟北上的宇文化及人马打了一仗之后，力量渐渐削弱。王世充看准李密的弱点，发起一次袭击，打垮了李密大军。李密带着残兵败将，逃到长安去投靠唐朝了。
王世充赶跑了李密，自以为力量强大，把杨侗废了，自立为帝，国号叫郑。
这时候，唐军已经削平了西北的几个豪强割据势力，稳定了后方。公元620年，唐高祖派李世民统率大军进攻东都。李世民大军一出关，河南许多州县纷纷投降，很快就把东都包围起来。
李世民不但善于打仗，而且善于用人。他从原瓦岗军和别的割据势力的降将中，收留了一批人，象有名的秦叔宝、程咬金、尉迟敬德（尉迟是姓，尉音yù），都成了他的得力助手。
有一次，李世民亲自带了五百骑兵在阵地上巡视，被王世充发现，发动一万多步兵骑兵突然围上来，郑军大将单雄信冲到李世民身边，用长矛直刺过来。李世民后面的尉迟敬德飞马赶上，大喝一声，把单雄信刺下马来。尉迟敬德保护李世民突出包围，两个人又带着骑兵转过身在郑军阵地来回冲杀，吓得郑兵不敢阻挡。接着，后面的唐军源源不绝地上来，把郑军打得一败涂地。
从这年秋天一直到第二年春天，唐军把东都越围越紧，日夜不停地攻城。王世充在城里严密防守，不断用石炮、弩箭袭击城外唐军。日子一久，唐军将士也感到疲劳，有人向李世民建议暂时停止进攻，回长安休整后再打。
李世民说：“现在四周各州都已经投降，洛阳成了一座孤城，迟早可以攻下，怎么能半途停下来。”接着就向将士发出命令说：“不攻下东都，决不退兵。”
王世充被逼得走投无路，只好派人偷偷地出城，赶到河北向窦建德求救。
窦建德领导的起义军是河北一支强大的力量。王世充自称郑帝以后，窦建德也自称皇帝，国号叫夏，攻占了唐军许多土地。他接到王世充的求救信，一面带领三十万人马，水陆并进，援救东都；一面派出使者给李世民送去一封信，要李世民退回关中。
唐军许多将领都被夏军的强大兵力吓得害怕了，主张暂时离开东都。但是有人认为王世充兵力还很强，缺少的是粮食。如果让窦建德跟王世充两军会合，用河北的粮食接济东都，那末胜利就没有希望了。所以，一定要把南下的窦建德大军堵住。
李世民接受了这个意见，把李元吉留在东都继续围攻王世充，自己带三千多精兵北上，扼守武牢关（就是虎牢关，在今河南荣阳汜水镇）。
窦建德大军到了武牢关，被唐兵拦住，夏军发起几次进攻都没成功，李世民却派轻骑兵抄小路，把夏军的粮道切断了。
窦建德认为自己兵力强大，不怕攻不下武牢关。他拒绝了他部下和妻子的劝阻，命令全军出动，摆开阵势，鼓噪着冲了过来。
李世民上高地观察了夏军的阵势，说：“窦建德没有遇到过强大的敌手，从他的阵势，就可以看出他骄傲轻敌。我们只要按兵不动，等待他们兵士疲劳的时候，一举出击，一定能打败他们。”
夏军兵士摆开阵势，准备交锋。但是，从早上到中午，还没有见唐军出来交战，兵士们又疲劳，又饥饿，有的坐在地上，有的到河滩上舀水喝。李世民一见时机已到，就命令将士渡过汜水，直冲窦建德大营。
窦建德正和他的将帅在大营聚会，听到唐军骑兵突然冲来，赶忙指挥骑兵应战。双方发生了激战，阵地上尘土飞扬，箭如雨落。
李世民乘夏军不防备，带领一支队伍猛插到夏军阵后，举起了唐军的大旗。夏军将士回头一看，以为唐军已经占领大营，没有心思再战，争先恐后地逃散。窦建德在混战中受了伤，被唐军俘虏了。
窦建德失败后，李世民再回兵围攻东都。王世充还想突围，将土们说：“现在夏王已经失败，我们就是突围出去，也没有用。”王世充眼看大势已去，只好向唐军投降了。
窦建德被送到长安，不久就被杀害，他的部将刘黑闼（音tà）率领河北夏军，继续和唐军作战。唐军又花了三年时间，才把河北地区稳定下来。公元623年，唐统一中国的战争基本结束。但是，唐朝皇室内部的矛盾却尖锐起来。
狄仁杰桃李满门
武则天对于反对她掌权的人，进行无情镇压；但她又十分重视任用贤才。她经常派人到各地去物色人才。只要发现谁有才能，就不计较门第出身、资格深浅，破格提拔，大胆任用。所以，在她的手下，涌现出一批有才能的大臣。其中最著名的是宰相狄仁杰。
狄仁杰当豫州刺史的时候，办事公平，执法严明，受到当地百姓的称赞。武则天听说他有才能，把他调到京城当宰相。
一天，武则天召见他，告诉他说：“听说你在豫州的时候，名声很好，但是也有人在我面前揭你的短。你想知道他们是谁吗？”
狄仁杰说：“别人说我不好，如果确是我的过错，我应该改正；如果陛下弄清楚不是我的过错，这是我的幸运。至于谁在背后说我的不是，我并不想知道。”
武则天听了，觉得狄仁杰器量大，更加赏识他。
来俊臣得势的时候，诬告狄仁杰谋反，把狄仁杰打进牢监。来俊臣逼他招供，还诱骗他说：“只要你招认了，就可以免你死罪。”
狄仁杰坦然说：“如今太后建立周朝，什么事都重新开始。象我这种唐朝旧臣，理当被杀。我招认就是了。”
另一个官员偷偷告诉狄仁杰说：“你如果供出别人来，还可以从宽。”