纵观古巴革命胜利以来古美两国关系史可以发现，美国“害怕”古巴的原因，同国际大形势是分不开的。冷战时期，美国不愿在其后院出现一个社会主义国家和前苏联的“桥头堡”；古巴一度奉行的“输出革命”的理论，更使美国担心其“后院”被染成一片“赤色”。
实际上，在古巴革命胜利之初，美古完全有接近的可能。卡斯特罗1959年4月还访问过美国，并会见了时任美国副总统的尼克松。卡斯特罗在美国演讲时，还说古巴不是一个共产党国家。然而，在古巴的土改政策侵犯到美国在古巴的利益时，美国随之采取的对古制裁措施，迫使古巴同前苏联接近，美国遂断定古巴是一个共产党国家。
自此，美国为了扼杀古巴革命政权，不仅在经济上封锁古巴，在外交上孤立古巴，更亲自训练雇佣军入侵古巴，美国中央情报局甚至策划过多起谋杀卡斯特罗的阴谋。美古关系的紧张状态，曾直接导致了古巴导弹危机，使世界濒临爆发一场热核战争的边缘。然而，美国的种种手段，都未能使古巴屈服，古巴加入了以前苏联为首的经互会组织，得以继续生存和发展。
在上世纪60年代，古巴曾热烈地鼓吹在拉美创造“第二个古巴”或“第二、第三个越南”，这自然使美国视其为“眼中钉、肉中刺”。在孤立和打压古巴的同时，美国在整个拉美地区防范古巴革命的影响。只要任何拉美国家出现“赤化”的苗头，便采取措施进行压制。正是出于对拉美可能出现“第二个古巴”的担心，美国1965年出兵多米尼加，1983年入侵格林纳达，两次对主权国家进行大规模武装干涉。上世纪70年代，在智利、尼加拉瓜等国的亲古政权上台后，美国也在经济、外交上采取过一系列打压措施，并在背后支持其反对派。
正是由于美国的防范和打压，拉美地区最终未能出现“第二个古巴”。古巴自始至终是拉美唯一一个共产党执政的国家。
二“怕”：古巴社会模式挑战美国价值观
在冷战时期，美国“害怕”古巴是很好理解的。然而，在1991年前苏联解体后，美国不仅继续推行敌视古巴的政策，甚至一度强化对古巴的经济封锁。美国为何依然“害怕”古巴？
美国敌视古巴的理由之一是古巴的人权状况。美国每年都亲自或怂恿其他国家在各种国际场合提交谴责古巴人权状况的提案。近年来，美国还将古巴列入支持恐怖主义、试图发展大规模杀伤性武器国家的“黑名单”。但是，英国《卫报》不久前发表评论认为，美国敌视古巴另有原因。
尽管古巴经济一直不太发达，但古巴始终是一个社会公平的国家。古巴人所享受的医疗和教育水平处于世界领先行列：古巴婴儿死亡率、文盲率之低可同美国相提并论。而就在美国曾极力推行民主的古巴近邻海地，文盲率则超过50%，婴儿死亡率也高出古巴10倍以上。这几个指标，恰恰是得到联合国等机构承认的人权标准。此外，古巴已经向世界93个发展中国家免费派出了5万名医生，每年还向第三世界国家的学生提供1000多个奖学金名额。至于古巴“安全威胁说”，实际上连美国领导人自己都不会相信。因为自古巴革命政权建立以来，古巴从未对美国采取过恐怖主义行动，相反倒是美国曾多次策划刺杀卡斯特罗。
所以，美国对古巴的戒心，不是出于对古巴人权状况的关心，也不是来自古巴潜在的“安全威胁”，而是古巴在各个领域表现出的独立性，以及古巴在社会公平和政治统治领域所取得的成功，对美国在拉美推行其民主和自由的价值观形成了障碍。
美国总统布什为解除对古巴封锁开列了两个条件：举行自由公正的选举和进行市场体制改革，这些自然都被一向桀骜独立的古巴所拒绝。美国不少分析家预测，一旦卡斯特罗去世，古巴可能会很快走上“民主和自由”的道路。但是看看美国在伊拉克的窘境，如果古巴真的按照美国模式进行改造，其前景恐怕很难预料。
三“怕”：无法向美国内反古势力交待
应该说，意识形态和价值观的不同，是美国“害怕”古巴的主要原因。但美古关系影响，那就是美国的反古势力。而且，随着这股势力的不断增强，这个因素在美国政府决定对古政策时正变得日趋重要。
主要由古巴流亡分子组成的美国反古势力，是造成美国敌视古巴的一个很重要的原因。目前，仅在美国佛罗里达州的迈阿密市，就有70多万古巴裔美国人，他们大多都是强硬的反古分子。这些人已成为美政治中一股不容小觑的势力。在2000年的美国总统大选中，布什仅以微弱多数在佛罗里达州获胜并最终赢得大选，古巴移民的支持起了关键作用。因此，与其说美国“害怕”古巴，倒不如说美政府“害怕”反古分子手中的选票。
美国封锁古巴政策屡次受挫
2002年，第57届联合国大会以173票赞成、3票反对、4票弃权的结果，通过了由古巴全国人民政权代表大会主席阿拉尔孔提出的一项议案，要求美国解除对古巴长达40多年的经济、贸易和金融封锁。这是联大自1992年以来连续11年通过有关决议要求美国结束对古巴的经济封锁。
古巴国务委员会主席卡斯特罗当天打电话给外交部，热烈祝贺古巴在外交战线上取得的这一重大胜利。古巴外长罗克也就此发表谈话指出，投票结果不仅表明了绝大多数国家对美国坚持其对古巴封锁和孤立政策的强烈反对，而且也是对古巴的独立和继续社会主义革命建设的有力支持。同时，他还认为该决议的通过是国际社会支持多边主义和《国际法》准则及反对美国单边主义行动的一个强烈信号。
联大再次以绝对多数票通过要求美国解除对古巴封锁的决议，主要有以下几个原因：一、古巴为了维护主权和革命成果，长期以来在一切国际场合揭露和谴责美国的制裁政策，指出它违反了《国际法》准则和《联合国宪章》精神，从而赢得了各国的同情和支持；二、美国40多年来对古巴的封锁政策在国际上越来越不得人心。从这次投票表决的结果看，赞成解除对古封锁的国家已从10年前的59个猛增到今年的173个。投反对票的国家只有美国、以色列和马绍尔群岛三个国家。此外，除了尼加拉瓜投弃权票外，所有拉美国家都顶住了美国的压力投了赞成票，明确表示反对美国对古的封锁政策；三、为达到封锁古巴的目的，美国对古巴的制裁政策还禁止别国同古的贸易往来和经济合作，这就严重损害了其它国家的利益，从而遭到了美国西方盟友的强烈反对。因此，近年来，包括欧盟15个成员国在内的西方国家也一直对有关要求美国结束对古封锁的议案投赞成票。
美国对古巴的制裁政策连续11年在联大会上受到谴责的事实再次表明，美国推行单边主义的霸权行径必将受到世界上越来越多主持正义的国家的反对和抵制。正如古巴外长指出的，历史将证明，美国对古巴的封锁不仅不能孤立古巴，反而会使自已在国际社会中处于孤立的境地。
另外，古巴共产党中央委员会和古巴政府2004年5月7日发表联合声明，谴责美国政府公布的旨在加速推翻古巴现政权的若干项措施，称这是一项企图吞并古巴的计划，是对古巴内政的悍然干涉。
古巴格拉玛报全文刊登了这份声明。声明说，美国40多年的经济封锁已经对古巴造成了严重影响，而日前出台的反古措施表明，美国政府企图尽一切可能加深古巴的困境，使古巴人民遭受饥饿和疾病之苦，这是对古巴人民人权的严重侵犯。新措施提出对古巴裔美国居民回国探亲及侨汇进行苛刻限制，同样也严重侵犯了他们的人权。
古共中央和古巴政府在声明中指出，美国政府斥资数千万美元用于实施对古巴的反动宣传并支持古巴国内反革命分子，这是对古巴政府的悍然挑衅，严重违背了《国际法》准则，这一做法应该在包括联合国人权大会在内的国际性论坛上遭到谴责。
墨西哥总统福克斯表示反对美国对古巴进一步实行经济封锁的加压计划。福克斯当天在北部城市库利亚坎参加群众活动时说，墨西哥奉行不干涉别国内政的政策。因此，墨西哥不仅不参与而且还要反对美国“支持自由古巴委员会”提出的干涉古巴内政的行动计划。
秘鲁前总统加西亚也谴责美国“支持自由古巴委员会”提出的干涉古巴内政的政策。他说，美国对古巴加压的新政策是冷战的延续，应该受到谴责。拉美各国政府在处理古巴内政问题上不应该听从美国的指令。
到2008年10月29日，第63届联大再次以压倒性多数通过决议，要求美国立即结束对古巴长达近50年的经济、贸易和金融封锁。这是自1992年以来联大第17次通过类似决议。
在当天的联大全体会议上，共有185个国家投票支持这份由古巴起草的决议，只有美国、帕劳、以色列投了反对票。马绍尔群岛和密克罗尼西亚弃权。
决议敦促美国遵守《国际法》及《联合国宪章》中有关保障贸易和航行自由的规定，尽快解除对古巴的封锁。决议还要求联合国秘书长潘基文就决议的执行情况向下届联大提交报告，同时决定将美国对古巴封锁问题列入第64届联大的临时议程。
联大决议不具法律约束力，但可以反映国际舆论的声音，构成道义上的压力。
当天的联大全会长达3个小时，许多国家和组织的代表上台发言，呼吁美国放弃其单方面的具有“治外法权”性质、违反《国际法》的封锁古巴政策。
中国驻联合国副代表刘振民大使表示，封锁和制裁对古巴造成了广泛影响，特别是对妇女、儿童等最脆弱群体生存权和发展权的影响，引起了国际社会广泛的同情和关注。制裁不仅损害古巴和其他国家的利益，也与民主、自由、法制、人权等原则背道而驰。
他说：“企图通过封锁和制裁，迫使他国放弃自主选择发展道路的权利，甚至企图推翻其政府的做法，严重违背《联合国宪章》的宗旨和原则，违背了现代国际关系的基本准则，根本谈不上促进民主和自由。”
加勒比共同体的代表在发言时表示，美国的制裁不仅使古巴这个加勒比地区人口最多的国家受害，也阻碍了加勒比地区的共同发展。
圣文森特和格林纳丁斯的代表指出，“作为意识形态工具，对古巴的禁运是一个已经过去的时代遗物”，应该立即取消。
古巴前任外长罗克在表决前发表讲话说，美国对古巴进行的经济封锁已经长达近半个世纪，现在10个古巴人中有7人从一出生起就经历这种“非法、非理性、毫无用处的政策”。他说，根据保守的估算，美国的封锁给古巴带来的直接损失超过930亿美元。
突破美国封锁不再是梦
美国对古巴实行的经济、贸易和金融封锁至今已经影响到世界上数十个国家与古巴的贸易关系。
根据官方的估计，有38个国家的机构或企业与古巴的合法贸易关系受到美国惩罚措施的损害，这些国家与古巴的文化交流也受到白宫的围堵。此外，美国控制外国资产办公室对美国公民因到古巴旅行或购买古巴商品的罚款与2003年相比增加了54%。
古巴向联合国大会提交的关于美国实施对古巴封锁的报告指出，2006年上半年美国国务院否决了73%的古巴官员申请入境美国的签证。从2007年1月开始，美国政府开始审查传统上组织包括到古巴旅行的旅行社，理由是需要“教育他们必须维持对古巴的限制”。到现在撤销了26家原来出售到古巴的机票的旅行社的许可证，这本是正常的商业活动，但是美国政府认为它违反了封锁古巴的法律。不同国家的银行也成为美国惩罚的对象或是被警告。如果与古巴的企业做生意，即使是与古巴合资的公司做生意，都将被处以巨额罚款。2005年有8家公司或银行机构被美国罚款44225美元。有的银行被中止向古巴提供银行服务。由于美国的限制措施，古巴不能支付国际电信联盟和世界气象组织的钱款，因为瑞士的UBS银行拒收来自古巴的汇款。
2005年3月1日，乌拉圭新任总统塔瓦雷·巴斯克斯与古巴当时的外长费利佩·佩雷斯·罗克在蒙得维的亚签署恢复双方外交关系后互相拥抱。巴斯克斯当天就任乌拉圭总统。巴斯克斯宣誓就职3小时后，立即宣布与古巴恢复于2002年4月中断的外交关系，两国从此重归于好。这既是古巴多边外交取得的又一成果，更是古巴反封锁反制裁斗争的重大胜利。
多年来，为了打破美国长达40多年的经济封锁和贸易禁运，古巴努力展开多边外交，加强与世界各国的友好合作关系，尤其加强与拉美地区国家的关系，得到多数国家的同情和支持，取得了很大的成果。
首先，古巴与中美洲和南美洲其他国家的外交往来成效显著。在中美洲地区，古巴深化了与加勒比地区各国尤其是加勒比共同体（加共体）成员国之间的传统友好合作关系，在医学、教育和救灾等方面向对方提供力所能及的帮助。加共体成员国巴巴多斯、圭亚那、牙买加以及特立尼达和多巴哥与古巴的外交关系已有30多年历史，它们长期坚持反对美国对古巴实行的经济封锁和外交孤立政策，对古巴的反封锁反制裁斗争予以道义上的支持。
古巴与委内瑞拉的友好合作关系近年来也不断加强，双方签订了两国一体化条约，确立了战略协作伙伴关系，使古巴能源短缺问题得到基本解决。目前，古巴石油需求量的一半以上来自委内瑞拉。2004年，委内瑞拉总统查韦斯曾两次对古巴进行正式访问，并针对美国发起的美洲自由贸易区计划，与古巴领导人卡斯特罗共同提出“玻利瓦尔美洲”设想，得到一些南美国家的响应和支持。
共同的战略利益使古巴与南方共同市场国家、尤其与南美大国巴西和阿根廷的关系日益密切。2003年9月，巴西总统卢拉顶住美国和欧盟的压力，对古巴进行了历史性访问，使两国的政治和经贸关系迅速得到提升。
其次，古巴与欧盟的关系也得到很大的改善。古巴与欧盟的外交关系因在对待古巴“持不同政见者”问题上的分歧而于2003年6月恶化。经过一年半时间的外交努力，古巴从2005年1月起恢复了与欧盟所有成员国的官方接触，欧盟宣布暂停对古巴的外交制裁，双方关系得到明显改善。