美国历史上出现过两个罗斯福总统，老罗斯福是指西奥多·罗斯福。老罗斯福与小罗斯福是叔侄关系。
小罗斯福入哈佛大学以后，一直想出人头地。哈佛同美国其他大学一样，把体育活动放在很重要的位置。可罗斯福的体格使他不能在这方面有所发展。他太瘦弱了，身材较高，但体重却不及常人。因此，橄榄球队、划船队都未能入选，只能干个“啦啦队”队长。女孩子们打趣地叫他“妈妈的乖儿子”（由于他有绅士的派头），“羽毛掸子”（由于他身材细高）。在体育方面是无出路了。小罗斯福决定另谋他途。
他看中了哈佛校刊《绯红报》。做校刊的编辑是引人注目的，然而这并非易事。为了达到目的，他巧妙地利用了其堂叔老罗斯福的影响。
老罗斯福当时正担任纽约州州长。一天，小罗斯福来到堂叔家里，称哈佛学生都很崇拜老罗斯福，尤其想听听老罗斯福的演说，一睹州长的风采。老罗斯福一时兴起，来到哈佛发表了一场演说。演说从头至尾都是小罗斯福一手操办，而且，演说完后，老罗斯福又接受了小罗斯福的单独采访。这样一来，校刊编辑部便注意上了小罗斯福，认为他有当记者的天分，于是吸收他做了助理编辑。
不久，老罗斯福作为麦金莱的竞选伙伴与民主党的布赖恩竞选总统。哈佛大学校长查尔斯·埃利奥特的政治倾向自然是引人注目的。小罗斯福决定再充分利用这次机会，向主编提出要访问校长。主编认为这是徒劳，而小罗斯福却坚持要试试看。
埃利奥特接见了这位一年级的新生。面对威严的校长，小罗斯福并没有被吓倒，他坚持要校长表明自己将投谁的票。埃利奥特很赏识他的勇气，很高兴地回答了他的问题。此后，不但《绯红报》上刊登了小罗斯福采写的独家消息，全国各大报纸也纷纷转载。小罗斯福一时成为人们街谈巷议的话题。临近毕业时，他当上了《绯红报》的主编。
小罗斯福大学毕业时，除哈佛圈子里的人外，公众还很少知道他。1904年，他不顾母亲的反对，宣布与远房表妹安娜·埃利诺·罗斯福订婚。埃利诺是西奥多·罗斯福的女儿。1905年3月17日，他们在纽约举行了婚礼。
小罗斯福特别邀请了在总统任上的堂叔参加。举行婚礼那天，宾客如潮，但大部分人是为了瞻仰总统风采而来。经过这次婚礼，小罗斯福的名气便大了。