在二十世纪六十年代末，山本耀司从帮助他的母亲做衣服开始，走上了服装设计之路。在此之前，日本东京的裁缝们，地位低下，他们要走家串户，而且只能走小门，小心翼翼地照着西方流行的服装式样，为达官显贵和富豪们裁制衣服。
山本却不是这样一个人，他从法学院毕业后，到欧洲游历了一圈，在巴黎停留了一段日子，在那里学习服装设计。他发誓要在服装设计这一行里干出名堂来，打破常规，成为受人尊重的人，而不要低人一等。
山本对一切都看不惯，包括对世俗观念、小资产阶级情调、规范着日本人生活的各种古老的条条框框等。
第二次世界战后，许多日本妇女不得不走出家门，到外面寻找工作，以补贴家用。但是，她们并没有真正得到同男子平等的待遇。为了使妇女们在工作的时候，穿着方便一些，山本开始为她们设计各种宽松、舒适、灵巧、漂亮的衣服。
虽然山本耀司在法国学习过时装设计，但是，他并没有被西方的服装观念同化。西方人穿衣服的观念，往往是用紧身的衣裙，来体现女性优美的曲线。但是，山本则以和服为基础，借用层叠、悬垂、包缠等手段，形成了一种非固定结构的穿衣概念。
山本喜欢从传统的日本服饰中，吸取美的灵感，通过色彩与质材的丰富组合，来传达时尚。他大胆发展了日本传统服饰文化中的精华，形成了一种反时尚的风格。这种与西方主流背道而驰的服装理念，不但在时装界站稳了脚跟，还反过来影响了西方的设计师们。
在山本耀司设计的服装里，以黑色居多，这是沿袭了日本文化的风格。山本耀司尤其擅长设计男装，他设计的男便装可以自由组合，而且价格适中，在市场上赢得了极大成功。