剪羊毛与义务办学
1931年的大水灾让十几个省的农村经济陷入破产的境地，“九一八”之后资源丰富的东北落入敌手。还没等中国人民稍事喘息，日本帝国主义又在1932年挑起“一·二八”战事，给中国的工商业中心上海造成严重破坏，直接蒙受损失的工厂就有963家，死伤及失踪工人10280人，经济损失将近6000万元，正在迅速发展的工商业遭受重大打击。
由于下层人民购买力严重下降，上海的工厂和商店货物积压，很多厂主和店主被迫关门歇业，几乎每天都有企业倒闭。在这种情况下，遣散工人就在所难免。在上海这个富人的天堂，穷苦工人靠出卖劳动养家糊口，本来就过着朝不保夕、家无隔夜米的日子，一旦失业，全家人立刻陷入绝境，他们唯一的要求就是请老板发一笔遣散费，缓解一下生存危机。
劳资双方关于遣散费的争端层出不穷，矛盾尖锐，国民党的军政机关对此也是束手无策，于是，闲不住的杜月笙又出场了。杜月笙明白，对于失业工人来说，多得一角钱就多一点渡过生存危机的可能；而那些关厂停业的老板，日子总比工人好过得多，还有许多潜力。
当劳资双方想到“有事要找杜先生”的时候，杜月笙就把他们请到杜公馆，耐心听他们各自说出苦衷，然后直奔主题：“工友们希望老板付多少遣散费？”
“至少也要付给我们两个月的工资。”劳方代表往往会提出这样的要求。
“工人的苦处你也知道。”杜月笙又问资方，“依你现在的力量，能够付出多少遣散费？”
“我连一个月的工资也付不起了。”歇业的老板一般也会这样说。
“都有道理。老板要是还有余力，不会关厂关店的；工友们要回乡谋生，只怕两个月的工资还不够。”杜月笙随后就说出一句话，“我建议老板给工友发三个月的工资。”
一闻此语，劳方代表喜出望外，资方老板提心吊胆。还没等资方诉苦抗议，杜月笙又笑着说话了：“我的意思是说，老板应尽最大努力，先给工友发足一个月工资，其余两个月工资由我负担。请你们现在就把数目算出来，我马上叫人开支票。”
事情办到这个地步，劳方代表自然表示感谢，资方老板也同意拿出一个月工资，杜月笙说到做到，当场把自己承诺的那一部分钱拿出来。第二天，劳资双方共同向杜先生登报鸣谢，有时还会把一块歌功颂德的匾额送到杜公馆，杜月笙一律笑纳。
在上海经济复苏前的几个月，杜月笙用这种方式调解了很多起劳资纠纷，家里接受的匾额都没处摆了。那么，杜月笙凭借什么财力做这种事呢？原来，他根本就没有亏损，他付出的钱最终还是“羊毛出在羊身上”，因为被迫歇业的老板共有四种类型。
第一种是“守财奴”型。这种老板十分富有，只是在经济不景气时期看到某个工厂无利可图，就想白白甩开这批工人，尽最大努力不付遣散费或者少付遣散费。事情解决之后，这类老板才发现，让杜先生垫付一笔钱，自己的日子就不好过了。
“守财奴”关了一个工厂，还有别的经营项目，而杜月笙在那些行业里广有门徒。这些门徒看到杜月笙吃了亏，对那位“守财奴”轻则冷言冷语，重则火暴刺激，让他惶惶不可终日，最后，不但要把欠杜月笙的那笔钱如数还清，还要另外赔上利息或者礼物。
第二种是“见风使舵”型。这类老板也不穷，开办的工厂或者商店也不止一家，当初停掉某一家不赢利的工厂时，在遣散费上与工人讨价还价，没想到让杜月笙出手把钱给垫付了。事后，他刚一迈出杜公馆就醒悟了，三天之内就主动回来把钱还清，还能省下一笔利息。
第三种是“仗义奋进型”。这类老板没有对工人撒谎，他在经济危机的大气候下损失惨重，工厂被迫关门，已经是家无余财，甚至负债累累，在发放遣散费方面实在是有心无力、无钱可付了。这类老板有一种顽强精神，人缘较好，在社会上也有一些背景，一心想要重新创业，亲戚朋友们都愿意帮他，时隔不久他居然东山再起了。他翻过身来之后，立刻想到要回报杜月笙的恩情，不仅在经济上补偿，而且以后遇到事情总是支持杜先生。
第四种是“倒霉淘汰”型。这类老板被经济危机彻底打垮了，从此沦落到低层社会，再也没有能力偿还那笔遣散费了。杜月笙对这种人付出的投资才是真正不能收回的。不过，杜月笙心中有底：第一，这种彻底失败的人其实只占极少数；第二，这种人当初开的厂就不大，工人也不多，需要的遣散费很少。所以，赢利多多的杜月笙对这点“呆账”完全能够承受。
有些工厂老板被剪了羊毛，不甘心白白把好名声让给杜月笙，就故意向工人透露：“杜先生垫付的遣散费，后来还是由我还清了，我还赔了利息呢。”工人们一听反而骂这样的老板：“不点不亮的蜡烛！早点把三个月的遣散费拿出来，大家自会感谢。非要等到杜先生垫付了，再给人家送回去，敬酒不吃吃罚酒，还有什么脸再提起！”
杜月笙最大的收获是从众多工人那里买到了人心，于是，他趁机在工人及工会中物色优秀人物，特别是挑选出一些优秀青年，想办法把他们拉拢到自己的门下，这为以后成立“恒社”打下了基础。
当然，杜月笙并不是每做一件公益事业都要收回成本和利润的。在1932年的时候，杜月笙的经济情形也不太好，但是，他出于对自己早年失学的心理补偿，在上海出资开办正始中学，这就是一个纯粹赔钱的项目。
杜月笙出资办学的心愿由来已久，主要是受杨斯盛的影响。杨斯盛是浦东第一个捐资办学的名人，他个人出资12万两银子，在浦东六里桥兴建了一所“浦东中学”，附设两所小学。浦东中学占地10余亩。这是1904的事儿，那时的杜月笙还在十六铺为生计而奔波，但他对杨先生极为景仰，视为偶像。
1908年杨斯盛先生去世，浦东中学的教育基金越用越少，渐渐不支。1920年以后，杜月笙贩烟土发财，便自告奋勇补贴每年不足的经费，被浦东中学推举为董事长，此时浦东中学的校长是黄炎培。
到了1932年，曾经在“四一二”时残酷镇压共产党人的陈群，丢掉官职成为失意政客，退居上海，劝杜月笙自己开办一所学校。杜月笙立即行动起来，在上海西区法华镇辟地30亩，兴建校舍十数座，创办了正始中学，自己任董事长，聘请陈群当校长，从国内外重金礼聘有名教师来这所学校任教。
正始中学共有6000名学生数额，学费只是象征性收取，对家中有钱的学生略微收一点，对大多数家庭贫苦的学生不仅免费，连衣食住行都由学校包办。
校长陈群早年曾经东渡日本，入明治大学、东洋大学，所以他在正始中学使用了一些日本管理模式。教务长姓余，对待学生凶狠异常，外号“余老虎”；训导主任姓陈，学生叫他“陈不了”，因为他训学生时没完没了。
学校清规戒律繁多，初中生必须穿童子军服，高中生必须穿军装，学生一律剃光头。学生的品行以开学时100分为基数，犯校规时扣分，到学期终了，如果品行不足60分就要留级。所以，学生最害怕“陈不了”说一声“扣你3分”。学校给每个学生发一个日记本，学生必须每天用毛笔记日记，而且要写满一页，不交日记扣3分，不满一页扣1分。
进正始中学十分容易，基本上报了名就能入学，但升学却不容易，只要有两门功课不及格或品行分不足60分都要留级。杜月笙先后有3个儿子在正始中学就读，老大杜维藩初中毕业后升入高中，老二杜维桓和老三杜维屏在初三时留级没能升入高中。可见正始中学要求严格，不循私情，即使是董事长的儿子也不能特殊。
后来，由于陈群办学经验不足，杜月笙又聘请教育专家陆澹担任总务主任，掌管教学。陆澹提出了两个条件：其一，各科教师全部由他延揽；其二，学生入学必须经过严格考试，不及格者一律淘汰，连杜先生介绍的清贫子弟也要经过考试。杜月笙同意了。从这以后，学生再想进入正始中学就不容易了。
正始中学校舍宽大宏伟，单是大礼堂的面积就在上海所有学校中排在首位，而且校内还设有停车场，这在当时更是前所未闻的。抗战胜利后，上海市成立首届“市参议会”时没有合适的会场，最后就是在正始中学的大礼堂开的会。驻沪各国领事来参加会议，见到这么大的中学，无不感到惊讶。
正始中学从高一开始，把日、德两种第二外语设为必修课。上海市每年的高中会考，正始中学总是排名第一第二。杜月笙对品学兼优的学生有特殊奖励：高中毕业后考入国立大学或日本大学的，由他资助一切学习费用。着名数学家吴文俊就是从正始中学毕业后考入国立西南联大的，他就得到过资助，他还说自己的英文和数理基础都是在正始中学打下的。原北大副校长朱德熙是中国着名的文字学家，也曾是上海正始中学的学生。
杜月笙动员各界支援这所学校，他曾经找到与陈嘉庚齐名的南洋华侨胡文虎。胡文虎对扩建学校做出了巨大贡献，杜月笙就在正始中学为胡文虎塑了一座铜像。
抗战时期，汪精卫卖国投敌成立伪“国民政府”，陈群前去投靠担任多项伪职。1945年日本宣布无条件投降后，陈群畏罪自杀。
创恒社让团体革新
进入20世纪30年代，以杜月笙为代表的上海青帮集团，逐渐放弃了鸦片、赌博等“传统行业”，转而致力于工商金融等近代经济。经济基础有所转化，组织形式也要革新。为了更加积极地逢迎国民党当局和法租界当局，广泛结交各界人士，大力支持公益事业，树立较好的社会形象，杜月笙在骨干门徒陆京士等人的辅佐下，创立了恒社。
1932年11月19日，“八仙桥青年会”举行集会，为成立恒社做准备工作，推举国民党上海市党部候补委员陆京士、轮船招商局船务科长洪雁宾、律师周孝伯、大英银行华籍经理徐懋棠、长丰地产公司买办蔡福棠、四明银行协理孙祥簋、东新进出口公司经理黄振东、大世界总经理江肇铭8人为常务理事，推举《申报》编辑唐世昌（兼《新闻报》编辑）、上海吴淞商团团长唐承宗为候补常务理事。
1933年2月25日，恒社开幕典礼隆重举行，宣告恒社正式成立。会址设在法租界爱多亚路“息庐”（后来迁至吕宋路）。恒社是得到官方正式承认的合法组织，已经由国民党社会部核准。恒社还在法租界登记注册，法租界总监也到成立大会上祝贺。这是一个属于杜月笙私人的新型的民间社团组织，与过去那种偏于黑色的旧帮会有较大区别。
“恒社”这一名称，是当时正替杜月笙办正始中学的陈群给起的，典故取自《诗经·小雅·天保》：“如月之恒，如日之升。如南山之寿，不骞不崩。如松柏之茂，无不尔或承。”暗含对“月”的崇尚，就是以杜月笙为立身处世的最高“典范”。恒社的英文名称是ConstantClub，可译为“永久俱乐部”，也包含“恒”的意思。
恒社的宗旨共有20个字：“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家。”
恒社还制定出一个社徽，图案为圆形，中间一座大钟，钟上斜月高悬，四周环绕19颗星。大钟是“镛”字的象征，典故出自《尔雅·释乐》中“大钟谓之镛”。钟顶所悬之月也是“如月之恒”的意思。19颗星代表发起组织恒社的19位弟子，还象征众理事与杜月笙之间是群星拱月的关系。
按照恒社的规章制度，恒社的领导机构是理事会，包括19名理事，11名候补理事，都由社员大会选举产生，杜月笙任名誉理事长。恒社第一届理事有陆京士、唐世昌、徐懋棠、洪雁宾、唐承宗、周孝伯、江肇铭、黄振东、蔡福棠、孔祥簋、车云龙、张颂椒、王先青、许也夫、张秉辉等人。
虽然恒社的最高执行机构是理事会，但重大问题仍由杜月笙、陆京士等人决定。例如选举产生理事会成员，一般由杜月笙事前指定，然后在社员大会上宣读名单，社员们照例举手通过。
起初，恒社在理事会下分设3科12组，1934年以后增至18组，包括总务、秘书、会计、庶务、经济、教育、法律、设计、娱乐、摄影、京剧、宴会、旅行、交际、体育、卫生、出版、职业介绍等。
恒社社员的入社仪式，多少还留有帮会“拜香堂”的影子。
为突出杜月笙在恒社内的特殊地位，凡加入恒社者都要到“息庐”会场参加隆重的拜师仪式。新申请入社者需要预先用红帖子写明自己的祖宗三代，并写上“愿拜门下，听从教诲”等语，由介绍人和本人具名，再带上礼物前来参加仪式。
届时，室内燃起红烛，点燃寿字浸香，地上铺设红毡毯，座位上有绣花缎子椅垫。恒社理事全部先行到场恭候，然后派一名理事去请杜月笙。杜月笙进场坐到上首的檀木椅上，众理事环绕左右，前来参加仪式的老社员分列两旁。
在仪式上，新申请入社者只能在下面侍立，司仪收过他们的红帖子之后就依次点名，被点到名者即上前向杜月笙鞠躬行礼，杜月笙有时还要说一句“不敢当”。随后，新旧社员也要互相行礼。最后，杜月笙向全体新社员发表训词。
恒社是一个上流人物的社团组织，并不是向杜月笙的所有弟子开放，其入社成员仅限于社会地位较高的人，是经过严格挑选的，有“重质不重量”之说。社章规定，愿加入恒社者，只需经社员二人以上的介绍，经理事会审查通过，即可填发社证，但其标准是：文职须科长级以上，武职须少校以上，工商界须主任级以上，年龄须三十岁以上。杜月笙手下那些不符合上述条件的徒弟，只能加入他所领导的其他组织，如毅社、靖社、励社等。
恒社理事的人选更加严格，1934年恒社进行了理事改选，当选的第二届理事有陆京士、徐懋棠、蔡福棠等旧人，还有三星棉铁厂经理张子廉、明星影片公司经理张石川、邮务工会张克昌、律师鄂森等新人，杜月笙的早期开山门徒江肇铭落选。
恒社承认社会的基本秩序，没有任何反社会、反政府的色彩，活动公开化，入会仪式简化，使这个组织得到比较广泛的社会认同。在1933年2月至1937年5月这四年时间里，恒社社员增加了数倍，由130人增加到564人。其中有402人至今还可查到详细名单，他们多数是商人和实业家，占54％；其次是政客和政府官员，占24％；再次是律师、记者、医生、教师等，占13％；数量较少的是国民党控制的邮电工会领导人，占6％；数量最少的是军官，仅占3％。
恒社成员中军界人物极少，是因为吸收军官加入将会引起当局的忌讳，所以要尽量避免。恒社中的将级军官只有一名，就是王兆槐，他是奉戴笠的命令加入恒社的。蒋介石靠军队作统治支柱，很忌讳别人插手军界。杜月笙要维持自己和蒋介石的关系，不能踏入禁区。
抗战前，恒社几乎成了高级俱乐部，每天晚上都有恒社成员在其中赌博，巡捕房也不来禁止，场合非常理想。当时恒社的经费不足，正好用赌桌上抽头的钱来补充，但是陆京士对此很不赞成。抗战胜利后，恒社在福履理路新建社址，重订社规，严厉禁止赌博。