然而命运就是这样捉弄人，偏偏在这个时候，日本偷袭珍珠港！攻占关岛，偷袭马来亚北部机场，轰炸与进攻香港与新加坡！徐悲鸿受此打击是万万料想不到的。当郁达夫再次见到悲鸿的时候，他还没有拿定主意。他不能拿着他价值连城的藏画与自己的作品开玩笑。形势如此危急，他随身又带了那么多的金石书画，艺术珍品，数量太多，特别是那些油画体积又大，全部运送回国，势所不能，舍弃了又绝对不甘心，进退维谷，陷于困境，他几乎已经决定留在新加坡，与他的收藏物共存亡。
郁达夫当然劝他立即回国，恰巧这时他们认识了一位抗战将军马占山的秘书刘将军。这位刘将军正要返国，听说徐悲鸿要留在新加坡，大感惊讶，刘将军古道热肠：“别人可以留下，你徐先生怎能不走？像我们这样的人死多少都无所谓，但你是大画家，万一牺牲掉，那将是国家多大的损失！”这位刘将军毕竟是有能耐的，他负责将徐悲鸿的画作运送回国。而徐悲鸿不久也在战时顺海路绕道缅甸回国，安抵昆明，——那时日本军方还未进攻缅甸。郁达夫与刘海粟自然与他依依惜别。
战乱的到来，使新加坡富裕的人家都纷纷逃离家园，当他们看到新的坡已经危急之时，看到英国与西方诸色人种已经着手从怡保、吉隆坡等地撤出妇孺，特别是在十二月十二日，英军两艘主力舰在柔佛海峡被炸沉时，更是人心惶惶，纷纷逃往澳大利亚与印度……
新加坡人都已经知道，新加坡已经守不住了，尤其是搞新闻的，对当前的局势更是清楚万分。欧洲人——特别是英国殖民当局已经纷纷进行妇孺的撤退。重庆国民党政府也来了一份名单，要求英政府保障他们的撤退，这份名单自然只有林潘之流，郁达夫是没有的。《星洲日报》的工作人员，这些郁达夫的同事自然也是榜上无名。这些平日靠月薪生活的人，平日里收入不多，而他们大多来自祖国大陆，少有积蓄。
逃难起码要钱买船票，这战时的船票可是贵多了，同时这些同事一起议论到，日本侵略者一旦进入新加坡，一定要进行大屠杀。因为日本人人侵南京、武汉、广州等地都残杀了一大批抗战的文化人，大家没了主意，议论纷纷……，这些新闻工作者早已被人遗弃了。这时的郁达夫，自告奋勇。他本就是个热心肠的人，何况在这《星洲日报》里，虽然他在经理林霭民、主编潘公弼眼里是个危险人物，但是凭着郁达夫的名声与才能，这两个日报的主脑对郁达夫并不能怎么样。林霭民更是与郁达夫时有诗词往来，比如，林霭民得到党国元老经亨颐的《青松图》，还非要郁达夫给他题诗不可，有时干脆就是直接往来。潘公弼的为人本为郁达夫所不齿，郁达夫在做完自己的工作后，极少与之配合，但因副刊主编的关系，这交往也自然比别人多。郁达夫在这生死头，召集全体职工开会，他本有天生的宣传才能，讨论时势之后，他亲自去请林经理与潘总编，他代表大家，向二人提出两个要求：
一、请英殖民当局有关方面磋商，帮助报馆人员能及时、安全撤退；
二、请报馆预发半年工资，使大家能做好撤退的准备……
林霭民面对郁达夫的质询进行了回答：一是无法与英当局磋商。因为估计他们不会答应；二是，预发半年工资做准备撤退是应该的，但爱莫能助，因为报馆这时没有钱。最后林姓还说：“我和潘先生也没有准备走，大家不要过于着急，老实说，如果新加坡失陷，日本人来，要杀头，一定先杀我，要做汉奸，一定先找我做……”他说着坡督当局的那些调儿，表示爱莫能助，目前大家只有同舟共济，生死与共。
话犹在耳，第二天上午，正是这两位卑鄙的小人林霭民与潘公弼，竟一起搭船溜走了，临行时还拐走了报馆的一大笔钱。下午郁达夫回到报馆，向同事们宣布了这一消息，他提到了那两个骗子，鄙夷地说：
“林霭民欺骗了大家！”
战争的到来，对郁达夫自然是不小的冲击。他自然有能力回到祖国，只要横下心来，他的存款完全足够他离开新加坡，父子俩一起离开这弹丸之地。在《星洲日报》的同人中，他的薪水相当优厚。他是一个正直的人，正因为他是郁达夫，他不等同于其他人，他已经把一切寄托给新加坡了。新加坡有他的同人，也有他的情人，他照样上报馆，照样与李小瑛一起去编《华侨周报》。
自从十一月日本以陆相东条英机接任首相铤而走险，新加坡的华侨正在庆幸中国的抗战不再孤立，陈嘉庚已经知道新加坡战事在所难免，可没想到竟来得这么快。自从“七七事变”起始，星马华侨为了支援祖国的抗战，大量捐款捐物，出人出力，而现在新加坡人不得不开展全面的抗战。按照英国殖民当局的命令，各军人全部归位，东亚战争势在必行，在太平洋战争爆发后，新加坡的三大舞厅还是旌歌盈耳，英国海陆空军人到了不少。
英国当局一方面对外宣传誓与新加坡共存亡，另一方面，在银行取走款项。前线一再传来情况，吉打线失守，槟榔屿失守，吉隆坡失守，新加坡已经成了危城。到了十二月二十六日，英籍公安局长与总商会会长，及一国民党头目约见陈嘉庚，转达坡督要陈嘉庚召开新加坡全体华侨总动员会，协助地方诸事，国民党官员告知******来电，要求华侨协助坡英当局，华侨各界本派系丛生，由陈嘉庚领导抗战，当可以弥合一切。陈嘉庚由于当局一再请出，在大敌当前之际临危受命，要求当局释放******，真正做到中英结成统一战线，华人的国民党党部、报馆、社团都接******的命令，要他们一致抗战。本来新加坡三家报馆中的两家二《南洋商报》与《星洲日报》两不相能，只因《星洲日报》已被党人利用，常以反对破坏。．因此，只有陈嘉庚才是最佳人选，他被坡督临危任命为华侨总负责，——华侨抗敌总动员大会，开会的第二天，新加坡文化人首先动手。新加坡的文化人于十二月二十八日，由郁达夫他们出席星华文化界战时工作团成立大会。参加的有差不多人新加坡三个报馆的职员，一起参加的不外有胡愈之、王任叔、杨骚等人。郁达夫自林、潘溜走后，已是《星洲日报》当然领袖，而且郁达夫因为一向抗战态度鲜明，文章泼辣，以及他的身份，为他赢得了名声。郁达夫被共同推选为文化界战时工作团团长，胡愈之被推选为战时工作团副团长。
郁达夫的工作团以下有若干组织：组织、宣传等，还有一个是干部训练班，而这个干部训练班的班主任正是由郁达夫兼任。十二月三十日，郁达夫以工作团团长的身份参加新加坡由陈嘉庚主持的“新加坡抗敌后援会”。会议决定在新加坡设立义务警察为“保卫团”，工人组成“劳代服务团”，更有一向被囚而开释的******共产党人耶鲁等人提出建立游击队对日开展武装斗争。当天郁达夫还参加新加坡华侨抗敌委员会联席会议，被推选为执委，兼任该会文艺组负责人。
新加坡的抗敌后援会俨然是一个统一战线，三十一日在总商会组织各股及诸委员，办事处设晋江会馆。义务警察设正副主任：郑古悦、黄亦欢，以下每街设站；“工人股”设正副主任：林谋盛、刘牡丹，每天重用工人两千至三千人；宣传主任胡愈之；总务主任叶玉堆……；民众武装股由共产党人一人为正主任，国民党二人为副主任……
陈嘉庚无疑是大陆抗战的最大功臣之一，有着在南洋不可动摇的声誉与地位。筹赈总会筹赈款项共达五十亿元，包括南洋各埠——菲律宾、香港、安南、暹罗、缅甸、马来亚、苏门答腊、爪哇、荷属婆罗洲、英属婆罗洲、新加坡等等，他是新加坡团结的象征。而新加坡文化人团结的象征则是郁达夫。
一月六日，郁达夫出席星华文化界抗敌联合会成立大会，被选为理事、常务理事和主席。郁达夫将自己的一切都投入了抗战事业。抗敌后援会等办事处常常没人找得到，而这个抗日工作团，那一定可以找到他。他就在直笃爱伊亚路宽大的爱同小学里，郁达夫孤单地守在那里，那里静寂得就像深山古寺一般，郁达夫有此耐力，并不感到孤寂，这是王任叔后来说的。
当然文化界工作团等组织是相当松散的，人们常常是一轰而来，一轰而去，只有郁达夫坚守岗位。
大约是新年元旦，李小瑛搬出了郁达夫的家，那是什么原因呢？因为李小瑛是英方情报部的雇员，随时准备撤出新加坡。英方政府在此演出了一出非常精彩的人间活剧，他们的战略并不是针对敌人而是针对一条战线的友人，他们鼓励陈嘉庚为首的华侨去拼杀，自己却早早做好了撤退的准备。槟城保卫战就是这样，在陷落的前一天，他们还宣言抗战到底，但却悄悄地把所有的西欧人都撤退了，留下华侨去供日寇屠杀。而在新加坡，他们同样玩这一套，星洲垂危时，却宣言红灯码头已有两万名援兵上陆，开赴前线增援，而实际上他们却组织、部署撤退了……
李小瑛是深深爱着郁达夫的，他们同居在中咨鲁路的那一所公寓的楼上，与郁达夫、郁飞他们还经常在一起。他们都知道，新加坡的陷落是迟早的事。但李小瑛与郁达夫都很乐观，他们认为到关键的时候，总可以撤出去。郁达夫希望坡英当局会帮助侨领和一些抗敌的文化人摆脱危险，但他们的想法完全落空了，他也不愿就这样回到大陆……
国民党如何对待他，郁达夫心里是清楚的，早在一年之前的四。年六月，他曾经写信他的老朋友林语堂，透露了心中的忧郁：
“弟平日为人，主张行动，似有不为当局谅察处；旧同事如雪艇（即王世杰）、骝先（即朱家骅）等，‘自首相知犹按剑’，至如立夫先生辈，更不必说矣。”
新加坡开战后，重庆当局派到新加坡担任联络工作的文（叶公超）武（郑介民）大员早已示意坡英当局，南来的文化界人士任其陷入敌手。
郁达夫是早已风闻的，他知道，自己难容于重庆政府，而新加坡又面临着沦陷，他怎么办呢？他想了一个办法，就是在新加坡蛰居下来。他料想这新加坡几十万人，躲藏个人太容易了。他买了一些旧家具，租了间店铺的二楼单间，换上粤式华侨常穿的黑衬裤，带上郁飞与一个临时请来帮工的广东阿妈，一起在那里呆上半天，有时还在那里过夜。
李小瑛与郁达夫依旧常常在一起，虽是抗战期间，他们来往依旧不断，当郁达夫担任了两个抗敌职务之后，李小姐劝他不要成为张天翼笔下的华威先生。她此时当了广播员之后，兼任了郁达夫的副手——《华侨周报》的助理编辑。
一月底，新加坡已在一片炮火之中。李小瑛关心着郁达夫的撤退，她也希望他能够与自己一起随英军撤出新加坡，但是她的联系没有成功。虽然她已经离开了郁达夫的家，但她依然与郁达夫常常回中咨鲁路二十四号来。有一天郁飞放学回家，看到父亲与李小姐对坐在沙发上，郁达夫正大口大口地吸着纸烟，却听着女友向他作了慎重的吩咐。
“……时局越来越险恶，情报部早已准备撤出新加坡了，关于你的撤退问题，我曾一再提出过，费尽口舌，但他们说《华侨周报》是临时性的附属刊物，主编不在正式编制之内，不能随同我们撤退。……你必须首先把孩子送回国内，你一个人虽则行动方便，但也不能留在此地。由于你的出身、学历、地位、声望，敌人来了，很可能要像对待周作人一样利用你，即使是你想匿名隐身，住在那家店铺楼上，要躲避过去，又谈何容易呢？是万万办不到的。……等我走了以后，你也必须立即离开新加坡。将来你在广播里听见我的声音，就当我们会面了！我最不放心你的就是你的喝酒。以后你孤单一个，自己要保重，万万不能多饮，以免惹祸伤身。将来行动，不妨与愈之、兹九、任叔他们在一起，他们可以照顾你，你一个人不会处变应急，对付环境；优柔寡断，迟疑不决，是你的弱点，要多加注意，多多保重……”
郁达夫应该说是相当幸福的，他刚刚为走了妻子而痛心，可他的身边却又有了一个李维小姐，而且更年轻、漂亮、热情，更富于新思想，关心着他！可是这种幸福是短暂的。因为日本鬼子的炮火，又一次导致郁达夫生离死别！
滞留在新加坡的文化人陆续走了，刘海粟是在一月底离开新加坡的。啊，他又送走了一位好朋友，不知何时才能见面？他与李小瑛一直把他送上码头。临行前，刘海粟拉着郁达夫的手，真情地说：
“达夫，你还是与我们同行吧！”
郁达夫的眼睛潮湿了，他的心里有多么酸楚，但是他决然说：
“我肩负抗战工作，不到最后关头不走！别了，朋友！”
“别了，朋友！”这是郁达夫对刘海粟最后说的一句话。刘海粟大师到了五十多年后的耄耄之年，还没有忘记他的这一句话。那个童颜鹤发的画坛大师永远没有忘记当年南洋的这位朋友那慷慨赴敌的话。他说当年差一点也像郁达夫一样身陷南荒，说到郁达夫逃人印尼，最后仍然没有逃脱日本鬼子的杀身之祸，言之不胜唏嘘！
李小瑛也走了，她终于在一月卅日这一天，随同新加坡英军撤离到爪哇巴城（今雅加达），而也正是这一天，郁达夫没有上工作团去。他把心爱的儿子郁飞托人带回祖国。向谁托孤呢？